Dylan má za sebou pestrou basketbalovou kariéru. Čtyři sezony strávil v NCAA v dresu Bowling Green Falcons, kde se postupně vypracoval v klíčového hráče týmu. V posledním ročníku 2019/20 patřil mezi tahouny mužstva, když průměrně zapisoval 13 bodů, 3,5 doskoku a 4 asistence na zápas.

Po univerzitní kariéře zamířil do Evropy, kde si vyzkoušel nejvyšší soutěže v Chorvatsku, Litvě, Rumunsku a v této sezoně také na Slovensku. V litevském týmu Dzukija pomohl k postupu do play-off, průměrně odehrál 20 minut na zápas a zapisoval více než 10 bodů na utkání.

V aktuální sezoně hájil barvy slovenského celku Spišskí Rytieri, který se účastnil nejen TIPOS SBL, ale i severoevropské ligy ENBL. Ve slovenské nejvyšší soutěži nastupoval v průměru na 29 minut na zápas a zaznamenával více než 15 bodů na utkání. Jeho doménou je střelba za tři body – průměrně proměnil 3,5 trojky na zápas s úspěšností 47 %. Pro srovnání, v Kooperativa NBL nemáme hráče s takovou přesností z dálky. Celou svou kariéru si drží úspěšnost trojek mezi 35–40 %.

Skvělou střeleckou formu potvrdil i v ENBL. Přestože Spišskí Rytieri skončili ve skupině A na posledním místě s jedinou výhrou, Dylan Frye se stal nejlepším trojkovým střelcem celé soutěže. Ve statistice proměněných trojek je Richard Bálint na třetím místě s průměrem 3 úspěšné trojky na zápas, zatímco Dylan jich trefoval 3,5 s úspěšností přes 50 %.

Basket Brno tak získává elitního střelce, který přinese týmu novou ofenzivní dimenzi.

Roman Marko (generální manažer Basket Brno): ,,Příchodem Dylana získáváme vedle Richarda Bálinta dalšího výborného střelce ze střední a dlouhé vzdálenosti. Věříme, že se do kolektivu během reprezentační pauzy co nejlépe adaptuje a bude ve zbytku sezony pro náš tým přínosem.“

Dylan Frye (nový hráč Basket Brno): ,,Rozhodl jsem se přijít do Brna kvůli jeho skvělé basketbalové historii, ale také díky výborným trenérům, hráčům a fanouškům. Přišel jsem, abych pomohl týmu bojovat o nejvyšší příčky v lize."